A Milan "apja" 146 éve látta meg a napvilágot. Minden milanista számára közismert, hogy Kilpin a Milan alapító tagja volt, az ő ötlete volt a klub megalapítása. A csapatnál 1899-1908 között játszott (23 mérkőzésen 7 gólt szerzett), a klub első csapatkapitánya, és edzője is volt (1899-1906 között). Ő választotta ki a klub színeit. 3 bajnokságot (1900-01, 1905-06, 1906-07) nyert a Milannal.
Néhány mondatot megérdemel az életútja ennek a nemes úriembernek, aki nélkül talán nem létezne a világ legszebb meze...
Herbert Kilpin 1870. január 24-én született Nottinghamben, a legfiatalabb volt egy kilencgyerekes családban. Az iskola elhagyása után egy csipkeraktárban dolgozott szülővárosában, majd 13 évesen részt vett egy, az olasz forradalmár, Giuseppe Garibaldiról elnevezett amatőr klub létrehozásában.
A labdarúgó pályafutása két, ma már nem létező angol klubnál folytatódott, Notts Olympicnél és Saint Andrewsnál, ahol védőként és középpályásként szerepelt.
1891-ben Torinóba költözött, egy olasz-svájci üzletember, Edoardo Bosio keze alatt dolgozott. Ugyanebben az évben Bosio megalapította az Internazionale Torino futballcsapatot, amelyet az első olasz klubnak tartanak. Kilpin 1899-ig a csapatnál játszott, így ő lett az első angol, aki nem hazájában futballozott. A torinói gárdával részt vett az olasz labdarúgó bajnokság első két kiírásában, ahol mindkét alkalommal elvesztették a döntőt a Genoa Cricket and Football Clubbal szemben.
A két vereség után Kilpin úgy dönt, hogy egy erősebb klubot alapít, amely le tudja győzni a Genoát. Kilpin az 1899-es, áprilisi döntő után értesíti a Genoa kapitányát, hogy Milánóba „igazol”, és egy „ördögökkel teli” csapatot fog létrehozni, amely véget vet a Genoa kezdeti uralmának.
Néhány hónap, és több megbeszélés után, 1899. december 16-án, egy szombati napon, egy csoport angol meg olasz, a milánói Hotel du Nordban, Herbert Kilpin vezetésével megalakult a Milan Cricket és Football Club. Elnöknek Alfred Edwards alkonzult jelölték, míg a klubszíneket Kilpin választotta ki: a vörös az ördögöt jelképezi, a fekete pedig félelmet kelt az ellenfélben. Az első pálya a mai központi pályaudvar helyén állt. Két nappal később, december 18-án a Gazzetta dello Sportban is megjelent az új alakulat híre.
A történet további részét ismerjük, egészen az 1908-as visszavonulásáig. Utolsó mérkőzését 1908 április 12-én játszotta. Onnan egészen a haláláig nem sokat tudni Kilpin életéről, ami biztos, hogy 1916 október 22-én elhunyt, 46 éves korában, feltehetően iszákosságának és a sok dohányzásnak köszönhetően.
Összejött a hőn áhított bajnoki cím
Kilpin nemcsak alapító volt a klubnál, de egyébként is szinte minden szerepkörben megfordult. A pályán több poszton bevethető volt és edzői feladatokat is ellátott. A klub alapítása után három évvel, 1901-ben már bajnok lett, megtörve ezzel a Genoa szériáját. A Genoa egyébként összesen 9 bajnoki címet szerzett, ebből 6 származik az 1898 és 1904 közötti időszakból. 1906-ban és 1907-ben újra sikerült legyőzni az olasz csapatokat, így Kilpin összesen háromszor nyerte meg az olasz bajnokságot a Milannal. Kortársai elszánt és harcias játékosként írták le, bár soha nem tartozott a legügyesebb futballisták közé.
A sírjáról sokáig semmit sem tudtak, csak az 1990-es években bukkant rá véletlenszerűen egy amatőr olasz történész, Luigi La Rocca. 1999-ben, a Milan centenáriumának alkalmából a klub egy új sírkövet állíttatott a milánói Cimitero Monumentaleban.
